加斯佩里尼于9岁进入尤文图斯青训，和尤文青年队一起获得全国青年联赛冠军。加斯佩里尼代表尤文一队参加几场比赛后被租借到雷吉纳队，随后于1978年转会至意乙球队巴勒莫，他为巴勒莫效力五个赛季，于1979年随巴勒莫进入意大利杯决赛，在决赛中负于尤文。随后的两年他在卡维塞和比士托尔斯度过，然后转会至佩斯卡拉，最终于1987年获得首次征战意甲的机会，对阵比萨队并于2-1获胜，加斯佩里尼攻入一球。1990年他离开佩斯卡拉加盟萨勒尼塔纳。他于1993年在佩扎罗队退役。

　　加斯佩里尼执教历程顺风顺水，初体验就在豪门，从1994至2003年执教尤文青年队，也是因其球员时代效力过尤文。后从2003/2004赛季执教一线队，丙级克罗托内，并带队升到乙级。2006/07赛季转到热那亚，头一年就杀入乙级3强，继而升甲。完成从丙级到甲级“三级跳”，加斯佩里尼只用两年，也是记录。如今，升班马已杀到甲级中游。2007年11月续约后，加斯帕里尼成意大利首位兼任经理的教练，管理范围从甲级队到青年队。

　　2011年6月24日，国际米兰官方网站正式发布公告，俱乐部已经选择加斯佩里尼为新任主教练，双方签订的是一份为期两年的合同。加斯佩里尼自从6月24日正式出任国米主帅，到9月21日被正式解雇，加斯佩里尼的蓝黑执教生涯仅有短短的90天。此后他又辗转执教巴勒莫、热那亚，目前在亚特兰大担任主帅。